En la siguiente ofensiva de PEDRO I el Cruel contra Aragón, el ejército castellano, en el que participan navarros, portugueses y granadinos, se encamina hacia el Maestrazgo, dejando tras de sí un rastro de sangre y horror. En la fecha, PEDRO I el Cruel asedia la ciudad de Valencia. Cuando esta ciudad recibe la ayuda de las fuerzas conjuntas de ENRIQUE de Trastámara y FERNANDO de Aragón (hijo de Alfonso IV y Leonor), PEDRO I se verá en la necesidad de retroceder hasta Murviedro.

CARLOS II el Malo, con una actitud que adoptará muchas veces a lo largo de su reinado, rompe su primera alianza y se une a PEDRO el Ceremonioso y a ENRIQUE de Trastámara contra PEDRO I de Castilla. En este caso y en muchos otros se refleja la que será siempre su máxima preocupación; conseguir para Navarra una salida al mar, condición indispensable para que pueda ser un reino verdaderamente independiente. El pacto con PEDRO el Ceremonioso se firma, en la fecha, en Uncastillo y en él se determina que, a cambio de su ayuda, recibirá una fuerte compensación económica.

Muere en el campo de batalla, el infante FERNANDO, marqués de Tortosa, hermano de PEDRO el Ceremonioso y que también tenía derechos a la corona castellana. De esta manera, el rey PEDRO el Cruel se ve libre de un competidor y además puede recuperar Tortosa. A finales de 1363 los castellanos afianzan su dominio. Gran parte de Aragón y del reino de Valencia están en poder de Castilla.

Se firma el desastroso acuerdo de paz de Murviedro, en el que la Corona de Aragón se reconoce vencida. En virtud del mismo, JUANA de Aragón se casará con PEDRO I de Castilla, llevando como dote Calatayud, Zaragoza y Teruel con sus castillos, mientras que ISABEL de Padilla se casará con el infante ALFONSO de Aragón, que aportará una parte del reino de Valencia. Sin embargo el tratado no llega a cumplirse ya que es precisamente PEDRO I de Castilla, el beneficiario del mismo, quien se niega a cumplirlo si no le son entregados ENRIQUE de Trastámara y el infante FERNANDO, que se encuentran refugiados en Aragón.

PEDRO I el Cruel hace construir el Alcazar de Sevilla.

PEDRO I el Cruel tiene noticia de la decisión de PEDRO el Ceremonioso de apoyar la candidatura de ENRIQUE para ocupar el trono de Castilla y León y su respuesta es una gran ofensiva que se centra en Alicante. Valencia es sitiada en enero de 1365 y la situación en Aragón se hace insostenible, aunque ello redunda en beneficio de ENRIQUE de Trastámara ya que, tal estado, lleva a la entrada en el conflicto de Navarra, de Francia y el Papa.

En un nuevo cambio de postura, CARLOS II el Malo negocia a continuación con PEDRO I de Castilla, ya que éste le ofrece los puertos de Fuenterrabía y Oyarzun a cambio de su ayuda. Las amenazas de represalias por parte de PEDRO el Ceremonioso, ante la traición llevada a cabo, se desvanecen cuando, en la fecha, CARLOS II firma un tratado de paz con Francia, el Tratado de Aviñón.

La alianza contra el rey de Castilla queda constituida por ENRIQUE de Trastámara, que se considera ya rey en el exilio, PEDRO el Ceremonioso, CARLOS V de Francia y el Papa URBANO V. Los coaligados consiguen reunir fondos y contratan en noviembre de 1365 a las grandes compañías mercenarias. Este hecho decide a CARLOS II de Navarra a unirse definitivamente a los trastamaristas.

Con la llegada de CARLOS V el Sabio al trono francés (1364-1380), la Guerra de los Cien Años se ha extendido hasta la península Ibérica ya que este rey ha enviado a su condestable BERTRAND du GUESCLIN para apoyar a Aragón y defender las pretensiones al trono de Castilla de ENRIQUE de Trastámara en contra del rey PEDRO I el Cruel, quien recibe a su vez la ayuda del PRÍNCIPE NEGRO de Inglaterra.

En Calahorra, ENRIQUE de Trastámara, hermano bastardo de PEDRO I el Cruel de Castilla, se hace proclamar rey ENRIQUE II de Castilla, con el apoyo de PEDRO el Ceremonioso de la Corona de Aragón, prosiguiendo su avance por Logroño, Briviesca y Burgos con las Compañías Blancas de BERTRAND du GUESCLIN, tropas mercenarias reclutadas en Francia. Para manifestar públicamente su desafío al rey castellano, ENRIQUE se hace coronar rey de Castilla en las Huelgas de Burgos, en abril de 1366. Para entonces, PEDRO I ha abandonado Burgos. URBANO V da su bendición a la expedición de las Compañías Blancas que saliendo de Francia, se dirigen a la Península Ibérica, Oficialmente van a la Cruzada a luchar contra los nazaríes de Granada. De hecho, prestan un concurso valiosísimo a ENRIQUE II de Trastámara. El papa de Aviñón toma partido en una contienda política. El triunfo de ENRIQUE II sella la estrecha amistad entre las monarquias castellana y francesa.