Sube al trono de Navarra CARLOS II el Malo (1349-1387) que considera este reino como una simple propiedad particular. Se casará con Juana de Francia, hija de JUAN II. Pasará los primeros años de su reinado en la Corte francesa, en donde intentará dominar la política de Francia. Entretanto, Navarra será gobernada por medio de representantes que, como él, se sienten ante todo franceses. Precisamente, CARLOS II debe su sobrenombre de el Malo a la enérgica represión que realiza contra los nobles navarros cuando sube al trono.

La actuación política de CARLOS II el Malo en Francia le lleva a ser mal visto en este país y, en consecuencia, se traslada a Pamplona. Poco después, en la fecha, PEDRO I el Cruel de Castilla y CARLOS II se reúnen en Estella. Ambos acuerdan su unión para luchar contra Aragón y contra Francia. En virtud de esta alianza, Navarra ataca Salvatierra, Puerta y Esco y contingentes suyos forman parte del ejército de PEDRO I que lucha contra Aragón.

CARLOS II el Malo, con una actitud que adoptará muchas veces a lo largo de su reinado, rompe su primera alianza y se une a PEDRO el Ceremonioso y a ENRIQUE de Trastámara contra PEDRO I de Castilla. En este caso y en muchos otros se refleja la que será siempre su máxima preocupación; conseguir para Navarra una salida al mar, condición indispensable para que pueda ser un reino verdaderamente independiente. El pacto con PEDRO el Ceremonioso se firma, en la fecha, en Uncastillo y en él se determina que, a cambio de su ayuda, recibirá una fuerte compensación económica.

CARLOS II el Malo crea, en la fecha, la Cámara de Comptes, gran ente administrativo del reino. Por otra parte, dirige su política interior a favorecer la burguesía pamplonesa en la que, al mismo tiempo, tiene su principal apoyo.

CARLOS II el Malo, intenta aprovecharse de la difícil situación en que se encuentra Francia (guerra de los Cien Años) para ocupar parte de los territorios franceses lindantes con su reino. Pero B?ERTRAND du GUESCLIN le vence, en la fecha, en Cocherel.

CARLOS II el Malo, rey de Navarra, se reúne de nuevo, en la fecha, con PEDRO el Ceremonioso en Sangüesa y Sos y reconoce a ENRIQUE de Trastámara como candidato al trono de Castilla. ENRIQUE se compromete a entregar a Navarra los territorios que pertenecían a este reino en tiempos de Sancho el Mayor.

CARLOS V el Sabio, rey de Francia, vencerá a CARLOS el Malo de Navarra en Cocherel el año 1364 y Bretaña caerá bajo vasallaje francés por el Tratado de Guérande en 1365. De hecho a excepción de este monarca, y a lo largo de la Guerra de los Cien Años, los monarcas galos, comandantes de ejércitos feudales, no sabrán enfrentarse a las compactas formaciones de arqueros e infantes ingleses.

En un nuevo cambio de postura, CARLOS II el Malo negocia a continuación con PEDRO I de Castilla, ya que éste le ofrece los puertos de Fuenterrabía y Oyarzun a cambio de su ayuda. Las amenazas de represalias por parte de PEDRO el Ceremonioso, ante la traición llevada a cabo, se desvanecen cuando, en la fecha, CARLOS II firma un tratado de paz con Francia, el Tratado de Aviñón.

La alianza contra el rey de Castilla queda constituida por ENRIQUE de Trastámara, que se considera ya rey en el exilio, PEDRO el Ceremonioso, CARLOS V de Francia y el Papa URBANO V. Los coaligados consiguen reunir fondos y contratan en noviembre de 1365 a las grandes compañías mercenarias. Este hecho decide a CARLOS II de Navarra a unirse definitivamente a los trastamaristas.

La guerra entre las dos facciones se alarga y se hace, a medida que pasa el tiempo, más y más sangrienta. Mientras ingleses, navarros y aragoneses intentan ponerse de acuerdo sobre la postura a seguir, ENRIQUE II de Castilla pasa a la ofensiva y en abril de 1368 pone sitio a Toledo. En tanto el sitio se prolonga CARLOS V de Francia decide aliarse nuevamente con ENRIQUE II ya que necesita contar con la flota castellana para enfrentarse a los ingleses.