En Tortosa son elaborados los Pactos de Tortosa, alianza ofensiva-defensiva entre CARLOS II el Malo de Navarra y PEDRO el Ceremonioso contra ENRIQUE II de Castilla que ha quedado vencedor en la guerra civil contra Pedro I el Cruel. A esta alianza entre la Corona de Aragón y Navarra se unen también Portugal, Marruecos y Granada, en un intento de bloquear totalmente a Castilla.

ENRIQUE II de Castilla se traslada hacia Navarra, por donde puede llegar el ejército del duque de Lancaster que ha sido nombrado, por los ingleses, rey de Castilla. Allí el legado pontificio concierta una paz perpetua entre Castilla y Navarra que se firma el 4 de agosto de 1373. El ejército que desde Calais avanza hacia España es hostigado constantemente de manera que cuando llegue a Burdeos, a finales de 1373, prácticamente habrá desaparecido como tal y las pretensiones del inglés habrán fracasado totalmente.

El infante CARLOS de Navarra (futuro Carlos III), en 1378, por orden de su padre, CARLOS II, encabeza una embajada para parlamentar con CARLOS V de Francia. Este último le apresa y ordena el embargo de las posesiones navarras en Francia, salvándose sólo el inexpugnable Cherburgo. En el interrogatorio se descubren los planes del rey navarro para conseguir la villa de Logroño.

Alertado el rey ENRIQUE II el de las Mercedes de Castilla, ordena la invasión de Navarra, obligando a CARLOS II el Malo a firmar el Tratado de Briones. Tras un invierno de escaramuzas, el 31 de marzo de 1379 se alcanza el tratado de Briones que representa el comienzo del dominio castellano sobre Navarra, ocho de cuyas villas pasan a Castilla.  Navarra  queda convertida, en la práctica, en un protectorado de Castilla. Pero ENRIQUE II no llega a firmar este tratado. Se encuentra en su lecho de muerte y es JUAN, su heredero, quien se encarga de hacerlo cuando él muere. El infante CARLOS será liberado en 1380.

Mientras CARLOS II el Malo, rey de Navarra, declara su neutralidad respecto al problema papal que provoca el Cisma de Occidente, su hijo CARLOS es liberado, en 1381, gracias a una acuerdo entre JUAN I de Castilla y el rey de Francia. Una vez libres y reconciliados los bienes de la Casa de Evreux, se instala en la corte castellana, donde será prácticamente obligado a casarse con LEONOR de Trastámara.

Las Cortes de Castilla, en la fecha, modifican el Tratado de Briones y CARLOS, el heredero de Navarra, recibe en depósito las villas ocupadas por el ejército castellano y, al recibirlas, se compromete a que Navarra ayude a Castilla en su guerras y a que reconozca a CLEMENTE VII como verdadero Papa, en contra de la política de su padre CARLOS II. Éste no acepta las condiciones impuestas y, por tanto, el juramento de su hijo, el futuro CARLOS III, no tiene ningún efecto real.

La derrota de Aljubarrota, que pone en entredicho la hegemonía castellana, decide a Juan de Gante, duque de Lancaster, a intentar derribar, una vez más, a la dinastía Trastámara. JUAN I de Castilla, con el respaldo de las Cortes, reunidas en Valladolid, pacta, en la fecha, con CARLOS II de Navarra para evitar que aquel reino sea nuevamente plataforma de asalto de los ingleses (Tratado de Estella). En virtud de este pacto, Navarra recupera casi totalmente las plazas que controla Castilla a cambio del apoyo a este reino y del reconocimiento de CLEMENTE VII.

El rey de Navarra, CARLOS II el Malo, fallece el 1 de enero de 1387.

A Pedro el Ceremonioso, le sucede su hijo JUAN I el Cazador o “el Animador de la gentileza” (hijo de Pedro el Ceremonioso y de Leonor de Sicilia) como Rey de la Corona de Aragón (1387-1396). Es un rey pacífico y le gustan las fiestas, la música, la poesía, la astrología y la cinegética, lo que da lugar al sobrenombre que ostenta. Después de desmantelar el bando cortesano de la reina SIBILA sigue una política exterior propia, rompiendo con la línea defendida por su padre. Pacta de inmediato con CARLOS VI de Francia, JUAN I de Castilla, CARLOS II de Navarra.