Pero el retorno del papa GREGORIO XI a Roma no ha puesto fin a las hostilidades. Al contrario se agravan debido a los sucesos de Cesena en los que el cardenal, y futuro antipapa Clemente VII, ordena masacrar a la población soliviantando de tal modo al pueblo romano que el Papa se ve nuevamente obligado a salir de Roma y volver a Aviñón a finales de mayo de 1377.

El cardenal Roberto de Ginebra y trece cardenales franceses forman una coalición que busca reemplazar a URBANO VI al declarar que su elección fue inválida, ya que el cónclave había sido celebrado bajo la amenaza de violencia de parte de una muchedumbre. En Fondi, en el territorio de Nápoles, los cardenales franceses eligen por unanimidad a un sustituto más acorde con sus pretensiones: el cardenal Roberto de Ginebra que adoptará el nombre de CLEMENTE VII (20/9/1378- 16/9/1394). Éste, que no puede quedarse en Roma, se instala en Aviñón… se inicia el Gran Cisma de Occidente (1378-1417). Cualesquiera que hayan sido las causas de este suceso, lo cierto es que la elección de URBANO es legal y la de CLEMENTE no canónica. (En 1377, mientras servía como legado papal, personalmente dirigió las tropas prestadas al papado por John Hawkswood para reducir la pequeña ciudad de Cesena en el territorio de Forlì, que había obtenido recientemente su independencia de los territorios pontificios; allí supervisó la masacre de 4000 civiles, una atrocidad por las reglas de guerra en el momento, lo que le ganó el título del carnicero de Cesena).

El Cisma de Occidente, tiene terribles consecuencias para la Iglesia y para toda la cristiandad, que se dividirá en dos bandos: Francia, Escocia, Castilla, Aragón y el reino de Nápoles reconocerán a CLEMENTE VII, mientras que Inglaterra y los demás países se pronunciarán por URBANO VI. Así, pues, los monarcas de Europa se alinean junto al que les resulta políticamente más ventajoso, de modo que la Santa Sede se convierte en un instrumento del que todos se sirven y al que nadie respeta.La obstinación de los pontífices hará que durante mucho tiempo fracase cualquier tentativa de acercamiento. Esta división entre las sedes abre el período conocido como el “Gran Cisma de Occidente”, en el que se sucederán los nombramientos de antipapas.

En la asamblea del clero castellano celebrada en Medina del Campo el año anterior con motivo del Cisma del papado, la mayoría de los prelados se manifiestan a favor del papa CLEMENTE VII (el otro papa era URBANO VI), sobre todo por la presión que para ello hace su legado Pedro de Luna. Pedro de Luna -que será luego el sucesor de CLEMENTE- goza además de las simpatías de los Trastámara, lo que incide en que el rey castellano JUAN I haga público un documento en Salamanca, el 9 de mayo de 1381, por el que reconoce oficialmente a CLEMENTE VII como papa.

Como consecuencia de haber tomado partido Castilla por el antipapa CLEMENTE VII, se refuerza la alianza con Francia y se desemboca en la guerra abierta con Portugal, aliada ya con Inglaterra. Después de una amplia victoria marítima en Saltes y de tomar Almeida, la situación portuguesa propicia un acuerdo, al que se llega el 10 de agosto de 1382 cuando los ejércitos de ambos países se encuentran en Elvas ya frente a frente y a punto de iniciar el combate. En el acuerdo se ratifica lo pactado en Santarem y se decide que el futuro marido de Beatriz, presunta heredera de Portugal, será FERNANDO, segundo hijo de JUAN I. Pocos meses después la flota castellana participa en la batalla de Roosebecke, donde son destruidas las naves inglesas que defienden en Flandes la causa del papa URBANO VI e intereses contrarios a los castellanos y franceses.

Las Cortes de Castilla, en la fecha, modifican el Tratado de Briones y CARLOS, el heredero de Navarra, recibe en depósito las villas ocupadas por el ejército castellano y, al recibirlas, se compromete a que Navarra ayude a Castilla en su guerras y a que reconozca a CLEMENTE VII como verdadero Papa, en contra de la política de su padre CARLOS II. Éste no acepta las condiciones impuestas y, por tanto, el juramento de su hijo, el futuro CARLOS III, no tiene ningún efecto real.

La derrota de Aljubarrota, que pone en entredicho la hegemonía castellana, decide a Juan de Gante, duque de Lancaster, a intentar derribar, una vez más, a la dinastía Trastámara. JUAN I de Castilla, con el respaldo de las Cortes, reunidas en Valladolid, pacta, en la fecha, con CARLOS II de Navarra para evitar que aquel reino sea nuevamente plataforma de asalto de los ingleses (Tratado de Estella). En virtud de este pacto, Navarra recupera casi totalmente las plazas que controla Castilla a cambio del apoyo a este reino y del reconocimiento de CLEMENTE VII.

Ya que reinan dos papas: URBANO VI, instalado en Roma y CLEMENTE VII establecido en Aviñón. JUAN I, obedeciendo el testamento de Pedro el Ceremonioso, reúne en 1387 una asamblea en Barcelona para decidir que papa han de obedecer los estados de la Corona de Aragón. Los reunidos se declaran por el de Aviñón.

Fallece el antipapa CLEMENTE VII. La legitimidad del papado de Aviñón fue grande, aún entre teólogos y religiosos de renombre; Pierre d’Ailly, Philippe de Maizieres, Jean Gerson, Nicholas of Clemanges, san Vicente Ferrer, el beato Pedro de Luxemburgo y santa Colette de Corbie, entre otros, defendieron el derecho de CLEMENTE. Con la reunificación del papado en Roma por el Concilio de Constanza (1414), se fijará a posteriori que la línea de Aviñón se consideraría no canónica.