Con la muerte de Federico III de Sicilia -que no ha tenido hijos varones- PEDRO IV el Ceremonioso, rey de Aragón, casado con LEONOR, hermana de Federico, se declara sucesor al trono de Sicilia dada la imposibilidad de que gobierne la hija de FEDERICO III, MARÍA, a quien, por otra parte, PEDRO compromete en matrimonio con su nieto MARTÍN. Tras una campaña militar, Sicilia queda incorporada a la Corona de Aragón. PEDRO IV, sin embargo debe luchar para mantener la isla, en algunos casos empleando la fuerza de sus galeras de guerra y en otros pactando con los grandes señores que dominan las islas.

JUAN I de Aragón, el Cazador, hace las paces con los Anjou e intenta un acercamiento a Génova para conseguir someter a Cerdenya y Sicilia.

MARTÍN I el Joven -el único superviviente de los cuatro hijos que MARTÍN I de Aragón ha tenido con MARÍA de Luna- se casa con MARÍA I de Sicilia adquiriendo el título de rey de Sicilia.

MARTIN I el Joven y MARÍA I llegan a Sicilia con una fuerza militar y aplacan la resistencia de los barones gobernando conjuntamente hasta 1401. Tras alguna resistencia, MARTÍN el Joven es reconocido como co-rey de Sicilia.

Fallece la reina MARÍA I de Sicilia. Su esposo MARTÍN I el Joven, hereda la corona de Sicilia (25/5/1401 – 25/7/1409).

Fallece Martín I el Joven. La corona de Sicilia pasa a su padre MARTÍN el Humano, volviendo Sicilia a la Corona de Aragón (25/7/1409 – 31/5/1410). Así, pues, tenemos la corona siciliana y la de Aragón, sin sucesor directo, ya que Martín el Joven había perdido los hijos legítimos de sus dos matrimonios, y FEDERICO, conde de Luna, era hijo bastardo. El Papa BENEDICTO XIII, a quien ahora sólo apoyan los reinos peninsulares, llega a Barcelona.

El Papa BENEDICTO XIII, que busca el decisivo apoyo del de Trastámara, considera que Sicilia es un feudo propio. FERNANDO I de Antequera, rey de Aragón por el Compromiso de Caspe, consigue, en la fecha, en Tortosa, ser investido rey de Sicilia (1412-1416) que es declarada perpetuamente separada del reino de Nápoles. También es investido rey de Córcega y de Cerdeña.

FERNANDO I de Antequera otorga a su hijo JUAN, en la fecha, poderes sobre Cerdenya, Sicilia y Mallorca.

Al morir Fernando I de Aragón, su hijo ALFONSO V de Aragón es nombrado rey de Sicilia (Alfonso I 2/4/1416 -27/6/1458). Fernando I de Aragón rey de Sicilia había nombrado a su hijo JUAN como lugarteniente general de la isla. Al fallecer Fernando I, los sicilianos intentan que su trono sea ocupado por JUAN, por lo que la primera medida de política exterior que toma ALFONSO es acabar con esas ansias independentistas.  Y es que el parlamento de 1413, al exigir que el rey, o en su defecto, el príncipe heredero pudiese ser coronado en Palermo como rey principal y apartado sin tener dependencia de ninguna otra parte. Para corresponder a estas exigencias, se creó la figura del vicario (virrey), un alter-ego del propio rey que permitía desdoblar su personalidad, siendo el primero de ellos el infante don Juan, duque de Peñafiel, nombrado en 1415. Pero esta medida no acabó de convencer al Parlamento, que resolvió en 1416 aclamar a don Juan (el Grande) como rey, pero este rechazó. Para evitar un conflicto mayor, ALFONSO V plantó su corte en Sicilia, convocó nuevamente al parlamento y recibió el juramento de los Sicilianos: quedaba así establecida la deseada unión personal de Sicilia al rey, no a la corona de Aragón. De hecho, Sicilia nunca se sintió integrada en la Corona de Aragón, siendo bastantes las revueltas que se originaron por la nunca aceptada presencia de nobles de la Corona en la Isla.  Por otra parte, ALFONSO V reclama la presencia de su hermano JUAN en la corte y lo envía junto a su otro hermano, ENRIQUE, para que le ayude en la lucha que mantiene por hacerse con el poder en Castilla.

Después de entregar plenos poderes a su esposa MARÍA de Castilla, ALFONSO V el Magnánimo embarca para Sicilia. Mientras aguarda en Sicilia la muerte de JUANA II de Nápoles para tomar posesión de aquel reino, ALFONSO V aprovecha la ocasión para combatir a los piratas tunecinos. Los infantes PEDRO, ENRIQUE y JUAN se reúnen con su hermano, deseosos de convencerle para que regrese a la península, dados los graves problemas que allí se desarrollan.